二戰(zhàn)期間，通過形成戰(zhàn)時的一些最重大的決定，丘吉爾發(fā)揮了作為戰(zhàn)時領導人的主要功能。但是，構成歷史學家們通常高度關注的這些高層戰(zhàn)略決定基礎的，卻是其他一些相比之下不太引人注意但同樣重要的活動。這些活動包括對細節(jié)問題做出的決策——盡管是重要的細節(jié)，但畢竟只是細節(jié)。

在這些活動中，也許最重要的是丘吉爾對軍方的判斷進行的不斷檢查。參謀長秘書伊斯梅勛爵是這臺戰(zhàn)爭機器中不可或缺的一個人物們經(jīng)常抱怨的那樣，丘吉爾對很多軍事細節(jié)方面的問題密切關注，他所問到的不僅是作戰(zhàn)行動，而且還有這些行動所包含的更大含義。說明這一點的一個很好的例子是丘吉爾對一次軍事演習進行的細查。這次演習代號“勝利者”，從1941年1月22日至25日舉行，得到了當時的英國本土部隊司令官艾倫·布魯克將軍的支持。3月30日，丘吉爾給伊斯梅寫了一張便條，向他了解“勝利者”演習的情況。英國制定了一系列大規(guī)模演習計劃，目的是在德軍跨過英吉利海峽入侵英國的情況下，發(fā)現(xiàn)英軍所存在的問題并為抵御德軍入侵做準備，“勝利者”演習是其中之一。盡管英國在1940年秋進行的空戰(zhàn)中勉強獲勝，從而暫時緩解了德軍入侵的威脅，但英國人仍面臨著德軍入侵的軍事挑戰(zhàn)。在這張便條中，丘吉爾提出了以下問題：

1.“勝利者”入侵演習中，假定的是在遭遇頑強抵抗的情況下，兩個裝甲師、一個摩托化師和兩個步兵師的敵軍在諾福克郡海岸登陸。這五個師經(jīng)過鏖戰(zhàn)后登陸，并在48小時結束后全部被假定為有戰(zhàn)斗能力。

2.我推測，這樣一個了不起的成就的細節(jié)都是由相關參謀人員制定出來的。讓我看著這些細節(jié)。例如，需要多少船只和運輸工兵來運輸這五個師的兵力？它們包括多少輛裝甲車？有多少輛卡車，多少大炮，多少彈藥，多少士兵，多少噸補給品？在最初48小時它們能推進多遠？在最初12小時，假定有多少士兵和車輛已經(jīng)登陸，他們所遭受損失比例是多少？最初48小時的戰(zhàn)斗進行之際，他們的運輸工具和軍需船的情況怎么樣？這些運輸工具和軍需船是已經(jīng)把所運貨物搬空了，還是仍然停在離海灘不遠的近海處？他們的海軍護航情況怎么樣？此時登陸是否得到了敵軍在白天出動的、占據(jù)優(yōu)勢地位的戰(zhàn)斗機編隊的掩護？如果此時登陸得到了掩護，那么敵軍必須出動多少架戰(zhàn)斗機才能覆蓋整個登陸區(qū)域？

在第三段中，丘吉爾清楚地表明了提問的目的：

3.以上所有數(shù)據(jù)對我們今后發(fā)起的進攻將是極具價值的。如果上面提到的這些參謀人員能制定出一項計劃，從而在假定德國人在英吉利海峽占據(jù)海上優(yōu)勢的情況下，我們能有類似數(shù)量的兵力在法國海岸登陸，并在登陸時得到我們的戰(zhàn)斗機所提供的同樣范圍的掩護，那么我會感到非常高興……

很明顯，丘吉爾擔心這一類演習所做出的假定助長了對敵軍能力做出的總體說來過高的估計。如果認真看待這一估計，那么它會使英國最高指揮部感到氣餒，并阻止其采取防御以外的任何方式。4月7日，布魯克做出了答復，提供了丘吉爾想知道的數(shù)字，包括對敵軍損失率的估計（跨越英吉利海峽時為10%，登陸時為5%至10%）。